Không phải tự nhiên mà dù rất yêu Chelsea nhưng Willian hết năm lần bảy lượt từ chối đề nghị hợp đồng gia hạn của The Blues, trước khi chuyển sang đối thủ cùng thành phố Arsenal theo dạng tự do.
Người đại diện của Willian khẳng định Chelsea đã không chứng tỏ đủ tâm huyết trong việc gia hạn với thân chủ của mình. Trên thực tế, đôi bên đã ngồi đàm phán với nhau rất nhiều lần trước thời điểm bóng đá bị tạm dừng vì đại dịch toàn cầu. Willian đã nói rõ quan điểm của mình rằng muốn một hợp đồng 3 năm, bù lại anh sẽ không yêu cầu tăng lương.
HLV Frank Lampard cảm thấy đây là một đòi hỏi đúng mực của Willian và đã nói đỡ với BLĐ Chelsea. Tuy nhiên, giám đốc quyền lực Marina Granovskaia - người phụ trách vấn đề chuyển nhượng và hợp đồng tại Stamford Bridge chỉ chấp nhận hợp đồng 2 năm, kèm câu nói lạnh lùng: "Chấp nhận nó hoặc ra đi".
Willian cảm thấy buồn bã và bị xúc phạm bởi thái độ của lãnh đạo Chelsea. Kể cả sau khi bóng đá trở lại, cuộc đàm phán vẫn không được tiếp tục dẫn đến chuyện Willian càng quyết tâm ra đi. Dù đồng ý gia hạn thêm một thời gian ngắn để thi đấu hết mùa này cho The Blues nhưng Willian không còn muốn gắn bó tương lai nữa.
Chính vì thế, ngay khi có cơ hội rời Chelsea mà vẫn ở lại thủ đô London, Willian đã chớp lấy để chuyển sang Arsenal theo hợp đồng 3 năm. Trong 7 năm ở Tây London, Willian đã đóng góp 63 bàn thắng và 62 kiến tạo, mang về 2 Premier League, 1 Europa League, 1 FA Cup và 1 Cúp Liên đoàn.
Willian là bạn thân của trung vệ David Luiz và cặp đôi này sẽ tái hợp nhau tại Arsenal. Việc Pháo thủ đánh bại chính Chelsea để giành vé đi Europa League mùa sau cũng tác động lớn đến quyết định của Willian.